1.ActiveX
在微软当初发布ActiveX时，就有业内人士称，这回是一款恐怖产品，很可能被黑客利用控制系统。不幸的是，它被言中了。
2.Bob
Bob是微软1995年发布的产品，微软希望通过Bob改善Windows3.1程序管理的界面，也许这个概念没有问题，但Bob还没有真正流行就已经被取代。
3.Hotmail
现已成为垃圾邮件的温床。
4.IIS 5
在世纪之交，可能没有任何一款产品给IT管理员造成的麻烦比IIS 5更大。很多蠕虫利用IIS漏洞给企业数据造成了巨大损失。
5.Internet Explorer 6
单看市场份额，IE 6还算成功，仍是目前最主要的Web浏览器。但太多的漏洞使得IE 6成为黑客发动攻击的重要目标。
6.Outlook Express
升级Outlook Express容易，但回滚到原来版本却导致程序无法使用。
7.SQL Server 2000
SQLServer 2000数据库是一个巨大的病毒滋生地。
8.SMS 2.0
2000年，微软发布了Systems Management Server(SMS)，由于软件封装工具和产品授权机制问题，给IT管理权制造了不少麻烦。
9.Windows ME
“ME”实际是指“Millennium Edition(千禧年版本)”，但事实证明，它其实就是一个“Mistake Edition(错误版本)”。
10.Windows注册表
通过注册表集中管理Windows似乎是不错的想法，但由于体积越来越庞大，没用多少用户能真正掌握。
